A partir do século IX, um condado cada vez mais autônomo resultou da desintegração da Europa Carolíngia. Vários governantes de comprovada competência (Balduíno IV, 988-1035; Balduíno V, 1035-67; Roberto, o Frísio, 1071-93) uniram esses principados heterogêneos mas dinasticamente aparentados, os quais atingiram o auge de seu prestígio com Thierry de Alsácia (1128-68) e seu filho Filipe (1168-91). A unidade e prosperidade de Flandres foram obtidas quando as antigas estruturas feudais foram substituídas por uma organização administrativa e fiscal que empregava funcionários assalariados, e complementadas por um sistema judicial centralizado. A riqueza da região foi fomentada pela cessão de certos direitos de suserania, o que permitiu às cidades conhecerem grande expansão econômica.
Investidas e maquinações francesas para incorporar o principado foram superadas durante o século XII. Entretanto, o crescimento de divisões internas entre facções aristocráticas e grupos sociais dentro das cidades permitiu aos franceses obterem considerável controle em 1300, antes de serem severamente derrotados em Courtrai, em 1302. O tratado de Athis-sur-Orge (1305) reconheceu a independência flamenga, mas impôs substanciais encargos financeiros ao condado e a perda de Lille, Douai e Orchies.
No século XIV, as cidades, sobretudo Gand, tentaram estabelecer a autonomia comunal do condado, um conflito agravado pelas exigências da Guerra dos Cem Anos. O conde ficou do lado do seu suserano francês; as cidades, dependentes de lã e dos panos ingleses, eram favoráveis à Inglaterra. Luís de Mâle (1346-84) reconciliou essas correntes discordantes numa política mais flexível. Com sua morte, Flandres passou para o domínio dos duques de Borgonha, que eram usualmente aliados dos reis ingleses nas lutas dinásticas da França. Carlos, o Temerário, tentou desenvolver um Estado neerlândico-borgonhês, mas com sua morte em 1477, os territórios passaram para sua filha Maria de Borgonha. Seu casamento subsequente com Maximiliano da Áustria resultou na união de Flandres aos domínios da casa imperial de Habsburgo. Riqueza, complexos desenvolvimentos urbanos e divisões políticas, refletidos em parte por divisões linguísticas entre o francês e o flamengo, fornecem os principais temas da história flamenga na Idade Média. (DIM)